sterokimia

Stereokimia

a.    Isometri geometri dalam alkena dan senyawa siklik

Isometri geometric yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa : alkena dan senyawa siklik. Molekul itu bergerak, bergasing, memutar dan membengkokkan diri. Bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi. Energy yang diperlukan untuk mematahkan ikatan pi karbon kira-kira 68 kkal/mol. Biasanya struktur suatu alkena ditulis seakan-akan atom-atom karbon sp² dan atom-atom yang terikat pada mereka terletak semuanya pada bidang kertas.

Persyaratan isometri geometri dalam alkena adalah tiap atom karbon yang terikat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, atau CH₃ dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus CH₃, maka tak mungkin terjadi isometri geometric.

Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas berotasi mengelilingi ikat-ikatan sigma cincin itu.rotasi tersebut akan memutuskan ato-atom atau gugus yang terikat, melewati cincin itu. Dengan gaya tolak van der Waals menghalangi terjadinya gerakan ini, tetapi jika cincin terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih.

Pada atom- atom karbon suatu struktur lingkar (siklik) seperti sikloheksana membentuk bidang datar . bidang cincin dipandang hampir-hampir horizontal (tegak lurus pada bidang kertas). Tepi cincin yang menghadap ditebali.

b.   Konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

Pada senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan tersebut. Maka, atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relative satu terhadap yang lain. Etena adalah sebuah molekul kecil, tapi etena dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, yang disebut konformasi.

Konformasi digunakan tiga jenis rumus : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional ialah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.

Proyeksi Newman untuk molekul dengan dua atom karbon atau lebih. Misalnya, 3-kloro-1-propanol

Kiralitas

Objek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral (chiral;Yunani : cheir ; “tangan”).tangan, sarung tangan dan sepatu semuanya kiral. Piala atau kotak adalah akiral (tidak kiral), benda-benda ini dapat diimpit pada bayangan cerminnya. Asas-asas yang sama mengenai kekanankirian juga berlaku untuk molekul. Molekul yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya adalah kiral.