Orbital dan Peranannya dalam Ikatan Kovalen

Orbital Hibrida dari Nitrogen dan Oksigen

Ø  Amina

Diagram orbital ini, nitrogen dapat menghibridisasi keempat orbital atom tingkat kedua menjadi empat orbital ikatan sp³ yang ekuivalen. Karbon mempunyai empat elektron untuk dibagikan dalam empat orbital sp³, sedangkan nitrogen mempunyai lima elektron yang didistribusikan dalam empat orbital sp³. Satu orbital sp³ dari nitrogen diisi dengan sepasang elektron, dan nitrogen dapat membentuk senyawa dengan hanya tiga ikatan kovalen terhadap atom lain. Molekul amina mempunyai struktur yang sama:suatu atom nitrogen sp³ terikat pada satu atau lebih atom karbon. Analog dengan karbon, maka dapat diharapkan bahwa sudut ikatan H-N-H dalam NH₃ adalah 109,5⁰. Percobaan menunjukkan bahwa hal ini tidak demikian, sudut ikatan dalam NH₃ adalah 107,3⁰. Suatu keterangan untuk ini adalah bahwa sudut ikatan ditekan oleh orbital terisi ini ditarik hanya ke satu inti saja yang ukurannya. Bila atom selain hydrogen terikat ke nitrogen sp³, sudut ikatan yang diamati lebih dekat ke sudut tetrahedral 109,5⁰, karena tolakan antara gugus yang lebih besar ini.

Ø  Air, alcohol, dan eter

Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp³, sudut ikatan dalam air telah ditentukan yaitu sebesar 104,5⁰ dan bukan 109,5⁰ yang ideal. Diperkirakan bahwa orbital dengan elektron menyendiri menekan sudut ikatan H-O-H, seperti halnya orbital terisi dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H.

Ø  Senyawa karbonil

Gugus karbonil (C=O) mengandung atom karbon sp² yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan rangkap. Geometri gugus karbonil ditentukan oleh karbon sp². Gugus karbonil adalah planar sekeliling karbon sp² trigonal. Ikatan karbon-oksigen mengandung sepasang elektron pi tersingkap. Oksigen juga mempunyai dua pasang elektron menyendiri.

Gugus karbonil lebih polar daripada C-O dalam alcohol atau eter.

Ikatan Rangkap Terkonjugasi

Molekul organic dapat mengandung lebih dari satu gugus fungsi. Ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa organic. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi

Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil) atau tak terkonjugasi.

Benzena dan Resonansi

Benzena

            Benzena (C₆H₆) adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Atom karbon terhibridisasi sp² dan cincinnya adalah planar. Atom karbon mempunyai satu atom hydrogen yang terikat padanya, dan setiap atom karbon mempunyai orbital p tak terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dari cincin. Masing-masing dari keenam orbital p ini dapat menyumbangkan satu elektron untuk ikatan pi. Dengan enam elektron p, benzene dapat mengandung tiga ikatan pi. Ketiga ikatan pi dalam cincin dpat digambarkan menurut satu cara (rumus A), atau dapat digambarkan menurut cara lain (Rumus B).

Para ahli kimia berkesimpulan bahwa benzene adalah molekul simetrik dan bahwa asing-masing dari enam ikatan cincin adalah sama dengan ikatan cincin lainnya. Daripada ikatan rangkap dan tunggal yang saling bergantian, keenam elekton pi terdelokalisasi sempurna dalam awan muatan elektron yang terbentuk seperti kue donat. Awan elektron pi ini disebut awan pi aromatic. Benzene adalah salah satu dari golongan senyawa aromatic, senyawa yang mengandung awan pi aromatic. Dari sejarah “aromatic”, diturunkan dari fakta bahwa banyak dari senyawa ini mempunyai bau yang khas.

Resonansi

            Metana (CH₄) dan etilena (CH₂=CH₂) adalah contoh dari senyawa organic dengan struktur yang dapat digambarkan secara beralsan dengan menggunakan rumus ikatan valensi tunggal. Pendapat Friedrich August Kekule tahun 1972 adalah bahwa kedua struktur dari benzene bergeser maju balik demikian cepatnya, sehingga tak ada yang dapat diisolasi secara mandiri satu dari yang lain. Kedua struktur Kekule dikatakan ada dalam resonansi yang satu dengan yang lain. Struktur Kekule disebut juga sebagai lambing resonansi atau struktur resonansi, untuk benzene. Benzene merupakan komposit dari dua struktur yang berbeda, struktur nyata dari benzene adalah hibrida resonansi dari dua struktur resonansi.

Hal penting yang perlu diperhatikan adalah bahwa lambing resonansi bukan struktur nyata. Struktur nyata adalah gabungan daris emua lambang resonansi.

Berikut ini aturan untuk penulisan struktur resonansi

·            Hanya elektron pi atau pasangan tak terbagi dari elektron valensi (bukan elektron sigma ataupun inti) dapat digeserkan, dan mereka hanya dapat digeserkan ke atom atau posisi ikatan disebelahnya.

·            Struktur resonansi dalam mana atom membawa lebih dari jatah elektronnya (delapan untuk unsure periode-2) bukan penyumbang terhadap struktur nyata.

·            Struktur resonansi yang lebih penting menunjukkan masing-masing atom dengan octet sempurna dan sedikit mungkin pemisahan muatan.